Ao retornar
para casa, Dave (Jason Lee) encontra uma festa surpresa organizada por
Alvin, Simon e Theodore para recepcioná-lo. É claro que o evento sai do
controle, gerando inúmeras confusões. Irritado com o ocorrido, Dave
avisa que viajará para Miami em breve e que deixará os jovens esquilos
sob os cuidados de uma vizinha (Jennifer Coolidge). Só que, por acaso,
os esquilos encontram em uma sacola um anel de noivado. Acreditando que
Dave irá pedir a namorada Samantha (Kimberly Williams-Paisley) em
casamento, Alvin e seus irmãos elaboram um plano para que o noivado não
aconteça, já que acreditam que Dave possa abandoná-los. Quem irá
ajudá-los nesta jornada é Miles (Josh Green), o filho de Samantha, que
também não quer que eles se casem.
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